该词曲笔传情，以乐写哀，将沉痛的思念寄托在平淡的语句和豁达的理性思考之中，在同类题材的词作中显得别致新颖，发人深思。许昂霄《词综偶评》谓“情知春去后”二句，“淡语有深致，咀之无穷。”
首句“忆昔西池池上饮”，就点明了地址。西池即金明池，在汴京城西，故称西池，为汴京著名名胜，每逢春秋佳日，游客如云，车马喧阗，极为繁盛。作者回忆当年和朋友们在此饮酒，有多少欢娱的事值得回忆。晁冲之的从兄晁补之是“苏门四学士”（黄庭坚、秦观、张耒、晁补之）之一。晁冲之本人与苏轼、苏辙及“四学士”不但在文学上互相来往，在政治上也很接近，属于所谓旧党体系。“昔”指的是宋哲宗元祐年间。这时旧党执政，晁冲之与“二苏”及“四学士”等常在金明池同游、饮酒。他们志趣相投，性情相近，欢聚一起，纵论古今，何等欢乐。
种种乐事都浓缩在“多少”二字中了。至今回忆，无限留恋。但好景不常，随着北宋新旧党争的此伏彼起，他们的文期酒会也如云散烟消。元祐元年，哲宗初立，神宗母宣仁皇太后高氏临朝听政，以司马光为首的旧党上台，苏轼等人各有晋升。元祐八年，宣仁太后死，哲宗亲政，新党再度上台，章惇执政，排斥旧党。同年八月，苏轼被贬定州。哲宗绍圣元年，即元祐九年，“二苏”及“四学士”先后相继连续被贬。晁冲之虽只作了个承务郎的小官，也被当作旧党人物，被迫离京隐居河南具茨山（今河南密县东）。从此，当年的诗朋酒侣，天各一方，均遭困厄。晁冲之在隐居生活中对旧日的志同道合的朋友不能忘怀，时深眷念。朋友们已不能像往年一样在西池池上饮酒了，如果能凭鱼雁往来，互倾积愫，也可聊慰离怀。然而不能够。
“别来不寄一行书。”昔日朋友星离云散之后，竟然雁断鱼沉，连一行书也没有，意似责备朋友之无情，但这里的“不寄”似应理解为“不能寄”，因为这些被贬谪的人连同司马光一起大都被列入“元祐党籍”到了贬所，还要受到地方主管官员的监督。如再有结党嫌疑，还要追加罪责。在新党这种高压政策统治下，所谓旧党人物惟有潜身远祸，以求自保。哪里还敢书信往来，互诉衷肠，给政敌以口实呢？
“寻常相见了，犹道不如初”。这两句似是假设语气，“寻常”不是指元祐九年以前，因为前三句已由过去的得意、聚合写到当时的失意、分离，在结构上似乎不致忽然插进两句倒过去又写聚合相见。这两句是说，像当时各人的政治处境来说，即使能寻常相见，但都已饱经风雨，成了惊弓之鸟，不可能像当初在西池那样纵情豪饮，开怀畅谈，无所顾忌了；只能谨小慎微地生活下去，以免再遭迫害。凡是受过政治风波冲击、饱经患难的人对此当有深刻体会。
下片从往事的回忆写到个人目前的处境和想法。
“安稳锦屏今夜梦，月明好渡江湖。”下片前两句是说，今夜只能在锦屏围障着卧榻上安全做梦了，月色明亮正好伴我渡过险恶的江湖。
这两句说的很富有诗意，内中却藏着一段沉郁的情思。政治环境既然如此险恶，把人逼到息交绝游的地步，他现在只能在锦屏围障着的七尺卧榻上得到一点安全感，在那上面做着自己的梦了。当此之际，在罗网而无羽翼的处境下，词人既然为自己安排了一个好梦，自然也祝愿故人梦魂趁今夜月明，“好渡江湖”，飞来相会。这是对故人命运的关注，患难之交相濡以沫，却以欢畅的语气出之，何异含着热泪的微笑。
“相思休问定何如。情知春去后，管得落花无？”末三句是说，不要问相思会有什么结果。谁都知道春天过后，花落无人能管。
“相思休问定何如”，仍是悬想和梦中故人相见后的情景，大家深知彼此眼前处境。下面接着抒发他的感叹：春天都已经过去了，落花的命运还堪问吗？这个“春天”是政治上的春天，“落花”是指他们一班受风雨摧残的同道。这两句比喻，含义显豁，但因为情深语痛，故不觉浅露。
这首词由欢聚写到分离，由分离写到梦思，由梦中相见而不愿相问，归结到春归花落，不问自明。笔法层层转进，愈转愈深，愈深则愈令人感慨不已。内容伤感凄楚而情调开朗乐观，这是这首词的一大特色。
晏几道在《临江仙》的开头写“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，是以“帘幕低垂”的阴暗景色来衬托“去年春恨却来时”的阴暗心情的。卢祖皋这首《江城子》的开头写“画楼帘幕卷新晴”，则是以“新晴”的明朗景色来反衬他“日日唤愁生”的沉闷心绪。“新晴”中的“新”字，与雨过天青，空气清鲜，阳光洒照的光明景色突现出来了，气氛是开朗的。一个“卷”字，更富浪漫色彩，和王勃“珠帘暮卷西山雨”中的“卷”字用得一样灵活。“画楼帘幕”把“新晴”“卷”进来，室内就是一片明朗的气氛了。主人索性把白色如银的屏风也收起来，好让和煦到阳光照彻楼房。但这一来，晓来的寒意却又轻轻地袭来了。“掩银屏，晓寒轻”这一句记的是平常的行动与感觉，但暗含着个情感的过渡：“新晴”原有暖意，给人欢快之感，而这里却注入个“寒轻”。这还是室内的感觉。到下句写到室外了，是“坠粉飘香”，这对“新晴”好景来说，真是大煞风光。“夜来风雨声，花落知多少”，原来风雨过后，梨花落，杏花飞，花事阑珊，春色渐老。而对如此景况，多情的词人能不产生伤春迟暮之感?于是，“日日唤愁生”就很自然的了，这句明点出个“愁”字，由景入情。这种伤春迟暮的愁情，与“新晴”的气氛是不调协的，故说首句是以乐景反衬愁情；而与“寒轻”的气氛接近，故说“掩银屏，晓寒轻”是个过渡句。“愁”的内容是什么？下文就作了注脚。“暗数十年湖上路，能几度，著娉婷。”“暗数”，富含低徊自怜之情韵，“十年”表时间之长。多少年来在美丽如画的西湖路上，能有几次与心上人共度良辰呢！这里以问句出，表达了心口自问，缠绵，悱恻之意绪。整个上片，分三层写，主要是触景生情，伤春怨别。
过片开头“年华空自感飘零”一句，紧承上片的“愁”字来开拓更深的意境。一个“空”字，有虚度之意，似锦年华能几日？四处飘零，仕途艰险，情场多折，能不“愁”么？在这种愁思缠绵的熬煎下，如何打发时光？只好“日日花前常病酒”，“拥春醒”吧!希望醉中忘却烦恼，但总有酒醒的时候呀，又如何？“对谁醒”是“醒对谁”的倒装，洒醒过来对谁倾诉心曲呢?“人阔云闲，无处觅箫声”，这里化用杜牧“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”之诗意。“天阔云闲”，既写实，又写虚，既写莽莽穹苍，也写悠悠别绪。可谓情景交融，意境深远。这里设问设答，表达了深沉的别离与飘泊交织之苦。结尾道：“载酒买花年少事，浑不似，旧心情”，人老了，饱经沧桑，已无年少时那种寻欢作乐的闲情了！这结语不尽惆怅之情回荡纸上。整个下片也分三层，主要是抚今忆昔，感叹飘零。
全词委婉低徊，沉郁深厚，以景衬情，情景交融，一个“愁”字贯串全篇，而又是通过具体细致的心理变化的描写来逐步开拓“愁”境的。结尾有言已尽而意无穷的韵致，把读者带入这不尽惆怅的意境中；忍不住与作者同声一叹
纷纷杂杂的树叶飘落在铺满残花的石阶上，寒夜一片寂静，只听见那寒风吹动落叶发出断断续续的声音。珍珠的帘幕高高卷起，玉楼空空无人迹。夜色清淡，烁烁闪光的银河直垂大地。每年今天的夜里，都能见到那如绸缎般的皎月，而年年今天的夜里，心上人都远在千里之外。
愁肠已经寸断，想要借酒浇愁，也难以使自己沉醉。酒还未喝，却先化作了辛酸的眼泪。残灯闪烁，枕头歪斜，尝尽了孤眠滋味。算来这相思之苦，积聚在眉头，凝结在心间，实在没有办法可以回避。
注释
香砌：有落花的台阶。